영화 산업: Dating history

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다....

완소남 윌 헤이즈는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 ...

앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는...

뉴욕대 캠퍼스에서 만난 연인 알과 이모건. 이모건은 미술 쪽에 재능이 있으며, 알은 TV 요리채널의 진행을 맡고 있는 유명한 요리사인 아버지의 뒤를 쫓아 요리사가 되려는 꿈을 지닌 청년이다. 서로가 첫사랑인 이들은 아기자기하게 사랑을 꾸려가지만 가슴 한구석에 서로 두려움을 간직하고 있다. 그러던 어느날 이모건은 다른 남자와 잠자리를 하게 되고, 그로인해 두 사람은 헤어지게 된다. 떠나간 이모건을 그리워하는 알. 요리사가 되려는 자신의 꿈조차 ...